Olev Kuklase on lõpetanud Tartu Ülikooli õigusteaduskonna 1993. aastal. Alates 07.09.1993 on Olev Eesti Advokatuuri liige ning alates 08.08.2000 vandeadvokaat. Olev on töötanud prokuratuuris ja advokaadibüroos Saar & Ko.
2001. aastal asutas ta Advokaadibüroo Kuklase & Partnerid.
Töökogemused seonduvad peamiselt klientide esindamisega nii tsiviil- kui kriminaalmenetluses ning peamisteks nõustamisvaldkondadeks on pankroti- ja saneerimisõigus, kriminaalõigus ja haldusmenetlus. Olev on esindanud kliente maksuõiguse vaidlustes ning osalenud kaitsjana mitmetes maksukriminaalasjades.
Alates 1993. aastast on Olev Kohtutäiturite ja Pankrotihaldurite Koja liige ning tegutseb pankrotihaldurina Eestis.
Olev on ennast õigusvaldkonnas täiendanud Saksamaal ja Venemaal.
Töökeelteks on eesti, saksa ja vene keel.